『頭を痛める』（あたまをいためる）という言葉は
聞いたことがある言葉ですね。
なんとなく、頭を悩ます、頭が痛くなるほど困る
のような意味になりそうですが。
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『頭を痛める』の意味
『頭を痛める』（あたまをいためる）の意味は
解決策がなかなか見つからず
心配したり悩んだりする
といった意味のようです。
解決できなくて悩む、困る
のような意味になりそうです。
例文としては
「欠品補充ができず作業が滞り、頭を痛めた」
のような使い方が良さそうです。
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『頭を痛める』の類義語/同義語
←やることに悩む頭が痛い
頭を痛める
頭を抱える
思い余る
困惑
思案に余る
思案に暮れる
頭痛の種
途方に暮れる
弱り果てる
←やり方に困る
往生する
始末が悪い
始末に負えない
処置無し
手に余る
手に負えない
手を焼く
泣かされる
難儀する
閉口
辟易する
持て余す
←やりようがない
足掻きが取れない
お手上げ
進退窮まる
切羽詰る
二進も三進も行かない
八方塞がり
←足りなくて困る
事欠く
不自由する
